Résultats des 16e de finale de la Coupe de France 2008/2009
L1 contre L1
AS Monaco FC (L1) - OGC Nice (L1) : 1-0
Stade de Rennes (L1) - AS Saint-Etienne (L1) : 2-0
Le Havre AC (L1) - Le Mans UC 72 (L1) : 0-1 a.p.
Olympique de Lyon (L1) - Olympique de Marseille (L1) : 1-0

L1 contre L2
FC Lorient (L1) - Tours FC (L2) : 2-1 a.p.
US Boulogne sur Mer CO (L2) - SM Caen (L1) : 3-1

L1 contre CFA
Dunkerque USL (CFA) - Lille OSC (L1) : 0-3
GFCO Ajaccio (CFA) - Paris Saint Germain (L1) : 0-3

L1 contre DH
Grande-Synthe (DH) - Grenoble Foot 38 (L1) : 1-3

L1 contre Ligue
Schirrhein (L) - Toulouse FC (L1) : 0-8

L2 contre L2
AC Ajaccio (L2) - Vannes OC (L2) : 2-0
EA Guingamp (L2) - Stade de Brest (L2) : 2-0 a.p.

L2 contre National
ESTAC Troyes (L2) - Rodez (N) : 1-2

L2 contre CFA
Dijon FCO (L2) - FC Villefranche-sur-Saône (CFA) : 4-1
SO Romorantin (CFA) - CS Sedan-Ardennes (L2) : 0-0, 5-6 t.a.b.

National contre CFA
AS Vitré (CFA) - US Créteil-Lusitanos (N) : 1-1, 9-8 t.a.b.